Усадьбу Шахматово в 1874 г. купил дед поэта Александра Блока Андрей Николаевич Бекетов – ученый ботаник, ректор Санкт-Петербуржского Университета, общественный деятель. Шахматово было приобретено по примеру друга семьи Менделеева, который поселился не далеко, в Боблове.
Впервые маленького Сашу Блока привезли в усадьбу в шестимесячном возрасте. С тех пор Шахматово стало неотъемлемой частью его жизни. Поэт приезжал в Шахматово в течение 36 лет из прожитых 40, здесь он создал многие знаменитые произведения, здесь было написано более 300 стихотворений. Здесь же он встретил свою любовь и будущую жену – Любовь Менделееву, дочь ученого соседа. В Тараканово, неподалеку, на высоком берегу, стоит в руинах храм Михаила Архангела (1695), в котором в 1903 г. Александр Блок венчался.
Главный усадебный дом был построен в начале XIX века, а в 1910 году Блок перестроил дом по своему проекту, в новой пристройке он устроил свой кабинет (который получился самым уютным и светлым из всех остальных комнат дома), на втором этаже, под крышей, разместил библиотеку.
К началу девяностых годов прошлого века усадьба была в сильном запустении. С 1984 года стал создаваться музей. В настоящее время на территории усадьбы воссозданы два дома, рабочие постройки, сад и парк, здесь проводятся фестивали и праздники поэзии.